Il borgo conserva ancora la sua antica topografia: in alto la rocca del cassero, in basso verso il Valdarno, la Chiesa prioria e una scarpata con fitti cipressi; ancora più in basso, ma verso SE, disposte a gradinata, ci sono due viuzze tortuose, sui lati delle quali sorgono le tipiche case e una piazzetta. Le strade del paese sono lastricate in pietra. Le mura , di cui restano oggi soltanto deboli tracce, dovevano muovere dalla rocca per poi circondare il nucleo abitativo originario, cioè il castello. Su di esse si aprivano almeno tre diverse porte: Porta San Pietro, La Porta, La Porticciola. In una pergamena che si trova all’archivio di stato di Firenze c’è un atto di vendita redatto da un notaio in Montegonzi nell’anno 1063.
Questa è la data più antica che si conosce relativamente a Montegonzi, ma è da ritenere che almeno parte della rocca sia stata eretta qualche secolo prima dai Longobardi che occupavano la zona. Senza dubbio il toponimo di Montegonzi deriva dal nome di una famiglia, i Gonzi, di probabile origine longobarda. Nel 1191, l’imperatore Arrigo (Enrico) VI, confermò ai conti Guidi il castello di Montegonzi; conferma ripetuta nel 1220 e nel 1248 dall’imperatore Federico II.

Nel 1314 la signoria di Firenze stabilì di acquistare dai Firidolfi Ricasoli, che ne erano i proprietari, la rocca e tutti i diritti su di essa. Da quell’anno il popolo di Montegonzi cominciò a governarsi come libero comune seguendo sempre le sorti di Firenze. Spesso i proprietari del castello (dal 1375 di nuovo i Ricasoli) furono chiamati a ricoprire importanti cariche nel governo della città. Nel XV secolo la rocca di Montegonzi fu di Pier Giovanni Ricasoli, nominato più volte Commissario della Repubblica di Firenze nelle guerre contro Siena e Pisa. Interessante è la lettera che questi ricevé dal fratello Bindaccio, riguardo ai tumulti seguiti al bando del Savonarola del 1498. Dopo la battaglia di Pavia, nel 1525, riprese con vigore la guerra tra Firenze e Siena. Molti scontri avvennero anche in queste zone coinvolgendo la rocca di Montegonzi che, dopo una strenua difesa, cadde nella mani del principe D’Orange.
Intorno al 1550, Montegonzi entrò a far parte della Lega d’Avane, una delle tante associazioni di comuni che Firenze aveva costituito nel suo contado per meglio amministrarlo, e ne divenne il capoluogo e la sede dell’Ufficiale del governo. La Lega d’Avane comprendeva un territorio simile a quello dell’attuale Comune di Cavriglia. La vecchia sede è ancora oggi ben visibile e reca sopra la porta d’ingresso lo stemma in pietra del comune di Montegonzi: le due chiavi di San Pietro incrociate che reggono sei cime.
Il vero stemma di Montegonzi è però costituito da dieci cime d’oro sormontate dalle chiavi di San Pietro con i tre gigli rossi di Firenze guelfa, il tutto in campo azzurro. Nel 1774, con la riforma amministrativa voluta dal Granduca Leopoldo I, il territorio della Lega d’Avane venne aggregato alla comunità di San Giovanni Valdarno e poi al Comune di Cavriglia costituito con la riforma napoleonica del 1808. Primo sindaco fu il montegonzese GiovanBattista Ricci e per alcuni anni la sede rimase a Montegonzi.

Notizie tratte dal libro “La terra di Montegonzi nel Valdarno Superiore”
di Marcello Cioni.