L’edificio più importante ancora oggi esistente in Montegonzi è il Cassero, che si presenta come una grossa costruzione dal perimetro di circa 110 metri, distribuito su dieci lati, che formano una struttura irregolare. Le mura esterne hanno uno spessore di base di 1.50 metri e s’innalzano, da diversi livelli, fino a raggiungere, pareggiandosi in cima, l’altezza massima di circa 14 metri. La torre maggiore raggiunge l’altezza di circa 20 metri e misura all’interno 5.70 x 4.50 metri. Qui lo spessore della muraglia è di 85 cm. L’altra torre a pianta quadrata è più piccola e più bassa di circa tre metri.
La fortificazione attualmente si presenta come nella sua forma antica, salvo il tetto, le finestre e le porte ricavate nella muraglia esterna. Alla fine del secolo scorso il castello passÚ dai Quartesi, che lo avevano avuto dai Ricasoli, ai Viligiardi, abitanti già in Montegonzi. I nuovi proprietari trasformarono il Cassero in abitazione civile. Fu allora che le due torri furono abbassate così come le mura di cinta, che vennero private della merlatura.​
Parte dell’attuale chiesa parrocchiale doveva avere la funzione di cappella del castello. Costruita a filaretto in pietra conciai aveva solo un altare: quello oggi dedicato alla Madonna. La porta di accesso alla cappella doveva trovarsi nell’attuale sacrestia. L’edificio venne in seguito ampliato e rimaneggiato. Nel 1832 furono fatte le colonne che sono davanti all’altare centrale con tondi di pietra alternati a tondi di cotto. Un anno dopo vennero costruite le tre arcate e sistemato il soffitto comeancora oggi si vede. La parrocchia di San Pietro a Montegonzi esisteva già all’inizio del 1300 e questo lo si desume dalla scritta, in caratteri gotici, fusa nella campana maggiore, datata A.D. MCCCXXII. Le strade del paese sono in gran parte lastricate come in passato. Dalla porta San Pietro, di cui oggi ne resta solo lo stipite di sinistra per chi entra in Montegonzi, inizia via Bartolo da Montegonzi, che si inerpica , per poche decine di metri, fino oltre la chiesa. Qui c’è una deviazione che conduce alla rocca. Via Bartolo prosegue per un brevissimo tratto pianeggiante, poi, discendendo, raggiunge la località detta La porta. Questa strada è certamente la più antica del borgo. Un antica e importante strada romana correva sotto Montegonzi, ma non sono rimaste tracce visibili.
Si tratta della Via Cassia Adrianea, che attraversava il territorio di Montegonzi per Fontebussi e Arsoli, due luoghi, questi, il cui nome potrebbe derivare dal latino:Fontebussi=Fontibus=alle fonti;Arsoli=Ara solis=altare del sole. Resta invece, ancor oggi percorribile in tutto l’antico tracciato, salvo modeste variazioni a Montegonzi e Scrafena, la Via di Sala, oggi Chiantigiana, che univa e unisce la strada di fondovalle dalla Ginestra di Montevarchi alla antichissima via etrusca, che corre sul crinale dei monti del Chianti, in prossimità di Sereto.
Il castello di Montegonzi e la torre di Sereto controllavano questa strada, lungo la quale erano situati ben tre luoghi di sosta per i viandanti. Uno ai Salvatici, uno a Fontebussi il terzo trovatasi appena fuori le mura , nel mercatale di Montegonzi sistemato nell’attuale chiesa della Compagnia della SS Annunziata. Nella Via del Mercatale, così chiamata anche oggi, collocata appena fuori le mura, lungo l’attuale via Chiantigiana si svolgeva il mercato dei prodotti agricoli e dell’artigianato locale. Ogni castello di una certa importanza aveva il proprio mercatale. Montegonzi è stato ed è famoso nel Valdarno per tre tipi di prodotti: il vino, l’olio e le stoviglie in cotto (che purtroppo non sono più fabbricate). Tipico di Montegonzi era il vino Malvasia, cantato da Francesco Redi nel Bacco dei Toscana. Attualmente la produzione di vino è ridotta solo ai contadini che coltivano la vite per uso familiare. Di qualità riconosciuta ottima dagli esperti è l’olio prodotto e venduto al dettaglio dai piccoli proprietari.
Il personaggio più famoso che ha vissuto in Montegonzi è senza ombra di dubbio Bartolo da Montegonzi. Nel 1414, fu inviato dall’antipapa Giovanni XXIII, come ambasciatore presso la regina di Napoli, Giovanna, vedova del defunto Ladislao. Quando il 29 maggio del 1434, il popolo romano si ribellò contro Papa Eugenio IV e prese d’assalto il Campidoglio con la proclamazione della Repubblica, il Pontefice riuscì a mala pena a salvarsi, raggiungendo Civitavecchia, dove era ad attenderlo proprio il nostro Bartolo Ricasoli, per condurlo in salvo a Firenze.
Montegonzi vantava in passato numerose Associazioni ed Istituzioni di una certa importanza, quella più antica ed ancora esistente è la Compagnia della SS. Annunziata costituita nel 1814; da ricordare sono anche la Società Operaia di Mutuo Soccorso e l’Associazione dei Combattenti, nata alla fine della prima guerra mondiale e alla quale si deve la sistemazione del Parco della Rimembranza con il Monumento ai Caduti. Tuttavia il sodalizio che ha meglio resistito al mutare dei tempi e allo spopolamento del paese e della sua campagna è costituito dalla Società Filarmonica Giuseppe Verdi fondato nel 1875. Premiata in molte manifestazioni e concorsi di livello nazionale (non si può fare a meno di ricordare il premio Gemelli d’Oro ottenuto al Concorso di Roma del 1920), la banda paesana è da sempre stata centro di aggregazione e formazione per i giovani, oltre che irrinunciabile punto di riferimento per le attività, anche extra-musicali, di tutta la popolazione. L’evoluzione demografica di Montegonzi ha avuto negli anni degli alti e bassi con un picco massimo nel 1921 con 943 individui, fino a scender a 284 individui nel 1981. Attualmente la popolazione conta ben 199 individui con 95 maschi e 104 femmine. Una ulteriore suddivisione per fasce di età ci mostra che da 0 a 18 anni ci sono 25 individui, da 18 a 50 anni ci sono 85 individui e da 50 a 80 anni ci sono 70 individui e oltre 80 19 individui.