Montegonzi sembra derivare il suo nome da una famiglia Gonzi, di probabile origine longo- barda. Tra il XI e il XII secolo il castello di Montegonzi era di proprietà dei Conti Guidi, e poi dei Firidolfi Ricasoli da Meleto. Nel 1314 passò sotto il dominio della Signoria di Firenze, e da allora Montegonzi si costituì come libero comune, regolato secondo propri ordinamenti e statuti. Il castello venne riacquistato dai Ricasoli nel 1375, ma Montegonzi restò nell’orbita del governo fiorentino, e i signori del luogo furono chiamati a ricoprire importanti cariche pubbliche. Tra i personaggi più importanti si ricordano Bartolomeo Ricasoli (Bartolo da Mon- tegonzi), ambasciatore presso la Regina di Napoli nel 1414, e Pier Giovanni Ricasoli, Commis- sario della Repubblica fiorentina nelle guerre contro Siena e Pisa, durante le quali il castello di Montegonzi svolse un ruolo strategico di primo piano. Nel 1479 gli uomini di Montegonzi riconquistarono la rocca di Barbischio in Chianti occupata dai senesi. Nel 1525 vi furono scon- tri presso la vicina rocca di Moncioni, alleata di Siena. Nella metà del XVI secolo Montegonzi diventò il capoluogo della Lega d’Avane, istituita da Firenze per l’amministrazione del territo- rio che nel 1774 venne aggregato alla comunità di S. Giovanni Valdarno per volere del Gran- duca di Toscana Leopoldo I, e nel 1808 venne assegnato al neocostituito Comune di Cavriglia, con la riforma napoleonica. Primo sindaco (“Maire”) fu il montegonzese G.B. Ricci. Per alcuni anni la sede del Comune di Cavriglia rimase a Montegonzi nel palazzo sito all’inizio di Via Bar- tolo, già sede dell’Ufficiale della Lega d’Avane.

Questo edificio fu sede del Comune di Montegonzi dall’inizio del XIV secolo e sede dell’uffici- ale della Lega d’Avane dalla metà del XVI secolo. A partire dal 1808, anno in cui, a seguito delle riforme napoleoniche il comune venne trasferito a Cavriglia, questo edificio fu trasfor- mato in abitazione privata. Sull’arco in pietra sopra la porta sono ancora visibili lo stemma del comune (due chiavi incrociate su sei cime) ed un’iscrizione latina che recita così: D.O.M. EGREG. ALEXANDER MAIMONIUS ANGLARENSIS – OFF.NO. 1699. L’edificio in origine doveva essere una casa torre di quattro o più piani, dotata di un pozzo ed alcuni locali adibiti a prigio- ne, le cui tracce furono rinvenute durante la ristrutturazione (oggi non sono più visibili). In prossimità dell’ingresso, all’interno si trovava un vano, attualmente murato, per il posto di guardia dotato anche di un gabinetto. Probabilmente l’architrave dell’entrata era decorato con teste di leone delle quali purtroppo restano poche tracce. Il tabernacolo posto su via Na- zario Sauro in origine si trovava in prossimità degli orti interni dove rimase fino al 1800. In quel periodo gli orti vennero probabilmente usati dal vicino convento di suore del quale non rimane nessuna evidenza. Durante il recupero, il tabernacolo ha rivelato tracce di un affresco a losanghe romboidali bianche e nere.

La Società del Corpo Musicale, così si chiamava all’inizio la Società Filarmonica “Giuseppe Verdi”, è una delle poche istituzioni secolari di Montegonzi che è riuscita a resistere al mutare del tempo. Fu fondata il 24 Ottobre 1875 da un gruppo di persone di Montegonzi con lo scopo di far conoscere e apprezzare la musica alla gente del paese. In quell’anno, con l’aiuto di tutta la popolazione, la sede della Società Filarmonica fu costruita nel luogo dove è attual- mente e furono acquistate anche le divise e gli strumenti. La banda iniziò così la sua intensa attività, che la vedeva impegnata sia nel paese sia nei dintorni, e prese parte a concorsi, anche a livello nazionale, ricevendo diversi diplomi al merito. Con la finalità di diffondere la musica tra la gente fu inaugurata anche la Scuola di Musica. La Scuola di Musica venne affian- cata alla scuola pubblica, quella del leggere e dello scrivere, e contribuì a salvare i giovani dall’analfabetismo, poiché nell’imparare la musica, gli allievi erano chiamati ad usare e svi- luppare le proprie capacità intellettuali. I progressi nello studio della musica e la possibilità di viaggiare fuori dal paese, in occasione degli impegni della Banda, erano avvertiti dai musican- ti come una vera e propria emancipazione, che rendeva più accettabile la difficile vita di quei tempi. Nel 1929 l’Assemblea deliberò l’ammissione a socio della Filarmonica anche alle donne, sebbene senza diritto di voto. Oggi le donne sono socie e alcune di esse musicanti, con gli stessi diritti e doveri degli uomini. La formazione dei nuovi musicanti prosegue ancor oggi e attualmente la “Banda” è formata da una trentina di elementi, di ambo i sessi, d’ogni età e condizione. Una percentuale, rispetto alla popolazione residente, che non ha eguali nel Valdarno.

A 432 metri d’altitudine, sul versante valdarnese delle pendici dei Monti del Chianti, si erge ancora dopo oltre dieci secoli dalla sua edificazione la potente struttura del cassero, la rocca di Montegonzi. Il cassero si presenta nella sua forma antica come una grossa costruzione dal perimetro di circa 110 m distribuito su dieci lati che formano un decagono molto irregolare. Alla fine del XIX secolo, il castello passò dai Ricasoli-Quaratesi ai Viligiardi, che abitavano allora nel “mercatale”. I nuovi proprietari trasformarono il “cassero” in civile abitazione. Nel corso dei lavori i muri aggiunti ridussero l’ampia corte, tutta la costruzione fu coperta con un tetto in cotto dalla larga gronda retta da mensoloni in legno. Nelle mura di cinta e nelle torri vennero aperte porte e finestre di diversa forma e dimensione. Le due torri furono sbassate perché pericolanti sulla cima. Sulle origini del “cassero” si possono fare solo ipotesi sulla base di quanto scritto su una pergamena che si trovano all’Archivio di Stato di Firenze, fra “le carte della Badia di Coltibuono”. Si tratta della vendita di un appezzamento di terreno situato presso Monterotondo, (località che si trova lungo la statale 408 di Montevarchi, poco dopo il confine fra le province di Siena e Arezzo), tra la pieve di S.Pietro a Venano presso Gaiole in Chianti e la Badia di Coltibuono. L’atto fu stipulato da un notaio, in Montegonzi, nell’anno 1063. È questa la data più antica che noi conosciamo relativa a Montegonzi. Ma è da ritenere che la rocca (o almeno parte di essa), sia stata edificata, come luogo di vedetta, qualche secolo prima dai longobardi che occuparono la zona.

La chiesa della S.S. Annunziata era in origine l’oratorio o “cappella del piccolo beneficio” dello Spedale di Santa Maria del Pellegrino. Questo spedale faceva parte del sistema di luoghi per l’ospitalità gestiti dalla Chiesa lungo le principali vie della Toscana medievale. Lo spedale di Santa Maria del Pellegrino, eretto nel mercatale del castello sulla direttrice per Siena, ospita- va sia i devoti in transito da Montegonzi che si recavano in pellegrinaggio a Roma, che i poveri, gli orfani, i vecchi e i malati. Per ragioni economiche e organizzative la sosta non poteva protrarsi più di tre giorni. Allo Spedale era collegato l’oratorio, uno spazio consacrato di modeste dimensioni, dove i pellegrini pregavano e ascoltavano le letture in attesa di rice- vere il pasto. L’oratorio era sede della Compagnia della S.S. Annunziata, una confraternita di laici nata nel Trecento con finalità religiose e caritatevoli. La prima memoria certa dello Spe- dale e dell’annessa cappella risale al 1466. Un secolo più tardi le strutture erano ancora attive, pur versando in pessime condizioni. A tale proposito il priore di Montegonzi, nel 1568, annota nel suo diario: “Nel mese di dicembre riassettai lo spedale che n’era rovinato il canto- ne di drieto della camera e il muro e spesi circa quattro scudi tra calcina e opere da maestro”. Dal XVI secolo tutti gli spedali del Granducato di Toscana dipendevano dall’ente assistenziale fiorentino di S. Maria del Bigallo, che gestì anche quello di Montegonzi fino alla sua soppres- sione, nel 1741. L’oratorio della S.S. Annunziata, sede della Compagnia omonima, attiva ancora oggi a distanza di sette secoli dalla sua nascita, sopravvisse alla soppressione dello Spedale inglobandone gli spazi e assumendo il titolo di Chiesa canonicale.